Komponist Peter Bretter vergöttert seine Freundin Sarah Marshall, welche im Gegensatz zu ihm Erfolg hat. Als Sarah ihn für einen anderen Musiker verlässt, bricht für Peter eine Welt zusammen. Um sich vom Liebeskummer abzulenken, reist er nach Hawaii - dort jedoch angekommen, erwartet ihn eine böse Überraschung...
Der Film feierte seine Weltpremiere 2008 auf dem South by Southwest Filmfestival. Das Drehbuch schrieb Jason Segel, der auch die Hauptrolle spielt. Die Rolle des Russell Brand wurde zwei Jahre später erneut in der Komödie "Männertrip" aufgegriffen, in der auch Kristen Bell einen Gastauftritt als Sarah Marshall hat. Fun Fact: Der im Film genannte Humuhumunukunukuapua'a ist außerdem tatsächlich der Staatsfisch von Hawaii.
Gnadenlose Beziehungskomödie über das Ende einer Liebe, produziert von Judd Apatow ("Männertrip").