Als die erfolgreiche Restaurantkritikerin Julianne (Julia Roberts) erfährt, dass ihre einstige Liebe und bester Freund Michael (Dermot Mulroney) in vier Tagen die Millionärstocher Kimmy (Cameron Diaz) zu ehelichen gedenkt, zieht sie alle Register, um dies zu verhindern. Und dabei schreckt sie wirklich vor nichts zurück: Hinterlist, Lügen, ja sogar E-Mail Betrug mit verheerenden Folgen. Auch ihren guten Bekannten George spannt sie ein: er muss sich als Juliannes Verlobter ausgeben. Der spielt seine Rolle als Macho hervorragend. Und tatsächlich: Michael zeigt Anzeichen von Eifersucht - und wenige Stunden vor der Trauung geschieht Unglaubliches...